結論からいうと、以下の3つである。
１．講師に営業経験・経営経験があるか。
講師がこれらの経験を持っていないと、「営業」を教える手段がまったくない。なので、せっかくつけたスキルをマネタイズすることができない。
なぜかというと、ある程度の規模感（大手）で運営されている「WEBデザインスクール」の講師は、制作会社で「制作部」にいたデザイナーがなっているケースが非常に多い。
制作部経験しかないということは、組織の中でしか働いたことがない「サラリーマン」であるということ。
サラリーマンは、営業でない限り、「仕事は自動的に営業が取ってくるもの」であり、それは自分の仕事ではない。
だから当然、「仕事のとり方」などは教えられるわけがない。
僕が100名を超えるWEBデザイナーの悩みを聞いてきた経験から推察すると、これが、「スクール迷子」を多数生み出す原因になっている。
さらに、フリーランスは「営業と制作」だけではまた稼ぎ続けることができない。
フリーランスとはひとりであっても、「経営者」である。
なので、マネジメントのスキルも必須である。
これは「人を使うスキル」と誤解されがちだが、それだけでなく、むしろ「セルフマネジメント」のスキルが必須。
これは「事業計画」「試算表」「企画立案」「キャッシュフロー」「進捗管理」など、中長期的かつ戦略的な視点で自分の仕事を俯瞰する力であり、「誰にも指示されずに自ら事業をハンドリングする」という能力である。
サラリーマンは基本的に、会社や上司が、方針を決め、業務やタスクを指示してくれる。その命令に従って仕事をこなしていけばいい。問題が起きれば責任を負ってくれるし、病気で休んでも給料は出る。しかも「会社がこれまでに培った信頼」を背中に背負って営業することができる。
大きく、名前の知られた会社であれば、会社の名前を出すだけで仕事が取れたりもする。
フリーランスはそうではない。信頼ゼロ、信用ゼロ、人脈ゼロ、知名度なし、予算もなし、「ただの一個人」から、裸一貫でスタートしなければならない。
この経験が講師側になければ、デザインの作り方について教えられても、その先の「稼ぎ方」や「生き方」を教えることはできない。
だから僕みたいな「野生で生きてきたコンサル」が役に立つとも言える。
２．稼ぐために、デザインだけでなくコピーライティングを学ぶ必要があるか。
デザインスクール講師は、デザイン４原則や配色、画面構成などを添削するのは当然だが、それに加えて「コピーの重要性」を理解している必要がある。
そもそも、コピーとデザインが、講師の中で乖離していてはならない。
講師の中で、「コピーも自分の仕事」として認識されていなければならない。
スクールの話を聞いていると、コピーについて、「コピーはデザイナーの仕事ではない。ライターが責任を負うべきものであり、自分には関係ない」と思っている講師が非常に多い。よってそういう講師に習った受講生もそういう考え方になる。
誤解を恐れずに言えば、成約率を大きく左右するのは「デザイン」ではなく、「コピー」である。
あくまでも持論だが、コピーを伝わりやすく、最大限に活かすのがデザインであり、デザインが主役であってはならない。
アートであればデザインが主役でいい。コピーが一切入らないデザイン作品も多いだろう。
だが、「商業デザイン」においては、あくまでもコピーが主役、デザインはそれを補佐する、あるいはその力を最大限に引き出す「バイプレイヤー（脇役）」でしかない。
このことを講師が腹の底から理解し、この概念を指導の根底に置いているかどうかで、受講者の伸び方はぜんぜん変わる。
３．想定される「出口」はどこか。
スクールを出た後、どのような道があるのか聞くのも有効である。
「制作会社に入社できる」というなら、サラリーマンにはなれる。あなたがそれで満足なら、そのスクールを選んでもいいだろう。
でも、「フリーランスとして稼ぎたい」なら、前述の通り、そのスクールを出てもその目的は叶わない。最低限必要なスキルが、あまりにも足りなすぎるからだ。
出口が制作会社のデザイナーなのか、個人で稼ぐフリーランスになれるのか。
後者であれば、教える人間がフリーランス経験があるのか。あるいは「営業・経営」の経験があるか。スクールの塾長にそれがあっても、直接教わる講師にそれがなければダメなので、そこも確認する必要がある。
もし「デザインだけ」しか教えられないなら、そこは「ツールの使い方」と「制作のフローを身につける」ということだけに割り切って、実際の営業や経営的視点、経営者マインドなどは僕のような人間にあらためて習ったほうがいい。
そして、ぶっちゃけいうと、「デザインだけ」を学ぶのに、30万も50万も70万も必要ない。
YouTubeやUdemyでいくらでも安価に最低限のスキルは身につけることができるし、あとは、僕のような「後ろ盾」になるコンサルをつけて、「実践」で稼ぎながら適宜必要なスキルを身に着けていくのが最も効率がいい。